Synthese, Charakterisierung und Reaktivität eines Nitrooxylierungsreagenzes basierend auf einer hypervalenten Iodverbindung
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Date
2020-09-21
Publication Type
Journal Article
ETH Bibliography
yes
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Abstract
Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese und Charakterisierung eines hypervalenten Iodreagenzes, das die direkte und selektive Nitrooxylierung enolisierbarer Carbonylverbindungen und damit Zugang zu einer Breite organischer Salpetersäureester erlaubt. Das Reagenz ist unter konventionellen Laborbedingungen stabil, leicht handzuhaben und erlaubt den Transfer der Nitrooxygruppe unter milden Bedingungen. Die Aktivierung des Reagenzes durch Brønstedt‐ und Lewis‐Säuren wurde im Rahmen der Darstellung nitrooxylierter β‐Ketoester, 1,3‐Diketone sowie Malonate gezeigt, während ein photoredoxkatalytischer Aktivierungsmodus den Zugang zu nitrooxylierten Oxindolen erlaubt. Im Rahmen der Arbeit wurde der Mechanismus unter Verwendung von Pulsradiolyse, Fluoreszenzspektroskopie und UV‐Vis‐Spektroelektrochemie untersucht. Hierbei zeigte sich ein einzigartiger SET‐induzierter konzertierter Reaktionsverlauf, der nicht auf der Bildung des freien Nitratradikals beruht.
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Volume
132 (39)
Pages / Article No.
17312 - 17319
Publisher
Wiley-VCH
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Edition / version
Methods
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Date collected
Date created
Subject
Hypervalente Iodverbindungen; Photoredoxkatalyse; Pulsradiolyse; Salpetersäureester; Spektroelektrochemie
Organisational unit
Notes
Funding
168043 - Development of Novel Iron-Catalyzed Oxidative Transformations of Inert C(sp3)-H Bonds (SNF)
169134 - Molecular Approach to Heterogeneous Catalysis (SNF)
192050 - Molecular Approach and Understanding in Heterogeneous Catalysis (SNF)
169134 - Molecular Approach to Heterogeneous Catalysis (SNF)
192050 - Molecular Approach and Understanding in Heterogeneous Catalysis (SNF)
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