Überwindung der intrinsischen Reaktivität bei aliphatischer C-H-Oxidation: Bevorzugte C3/C4-Oxidation von aliphatischen Ammoniumsubstraten

Abstract

Die positionsselektive C‐H‐Oxidation von nicht aktivierten Stellen in aliphatischen Ammoniumketten stellt eine enorme synthetische Herausforderung dar, für welche bisher keine Lösung gefunden wurde. Wir berichten hier über die bevorzugte Oxidation der stark deaktivierten C3/C4‐Positionen von aliphatischen Ammoniumsubstraten durch den Einsatz eines neuen supramolekularen Katalysators. Dieser chimäre Katalysator wurde durch die Verknüpfung der gut erforschten katalytischen Fe(pdp)‐Einheit an eine Alkylammonium bindende Pinzette hergestellt. Die Ergebnisse verdeutlichen das enorme Potenzial, die intrinsische Reaktivität in chemischen Reaktionen zu überwinden, indem die Katalyse mithilfe supramolekularer Wirtstrukturen, welche eine exakte Orientierung der Substrate ermöglichen, gesteuert wird.